1999: Debut en la Primera A
Para el certamen ‘Apertura’ de 1999 a efectuarse entre el 7 de febrero y el 27 de junio, integró el Grupo D (cuadrangulares regionales) al lado de
Atlético Junior,
Atlético Bucaramanga y
Unión Magdalena, el equipo fue obligado a hacer grandes desplazamientos al jugar con los equipos de la zona norte del país. El estreno oficial del conjunto pastuso se aplazo dos semanas después de iniciado el campeonato debido a una demanda que no prospero, donde el
Deportivo Pereira, alegaba que el Pasto no podía jugar, al no tener personeria jurídica. Pero el presidente del equipo, don Eudoro Dueñas, empezó la campaña para alcanzar los 2.500 socios, necesarios para establecerse como equipo profesional y hacer válida su inscripción como equipo de primera división.
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El debut, se cumplió el jueves, 18 de febrero de 1999, frente al Atlético Bucaramanga (1-1), en el Estadio Libertad. En ese partido anotó para el Pasto, John Charria.12
En el primer año el equipo logró mantenerse en primera división al terminar en el puesto 11 de la reclasificación y además se clasificó por primera vez a los cuadrangulares semifinales al terminar octavo en el torneo finalización, actuó frente a Nacional, Junior y Tuluá.
En esta temporada logró dos resultados históricos, venció 6-1 a Unión Magdalena y 6-1 a Medellín, siendo estos los resultados más abultados que ha conseguido en su historia. Ambos partidos fueron jugados en el Estadio Libertad.
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